顛末考據，丘吉爾的第一代先人是約翰·丘吉爾，他餬口在17世紀，是多塞特郡的法律家，鐵桿保皇派。
直到丘吉爾的第三代先人約翰·丘吉爾，這個家屬才得以飛黃騰達，併爲馬爾巴羅公爵的世襲職位奠定了根本。
1873年，24歲的倫道夫結識了正在歐洲觀光的美國百萬財主傑羅姆一家，並決定與他的一個女兒詹妮結婚。